新型苯并[9,10]菲衍生物和使用该衍生物的有机电致发光器件的制作方法
【专利摘要】一种苯并[9,10]菲衍生物，其由以下通式(1)表示。式中，Ar1和Ar2为芳香族基团。该化合物具有其中将芳香族叔胺引入至苯并[9,10]菲环中的结构。该结构给出以下特性：(A)优良的空穴注入性；(B)大的空穴迁移率；(C)优良的电子阻挡能力；(D)薄膜状态稳定；以及(E)优良的耐热性。所述衍生物作为用于有机EL器件的空穴输送性物质是有效的。
【专利说明】新型苯并[9, 10]菲衍生物和使用该衍生物的有机电致发光器件
【技术领域】
[0001]本发明涉及适于为可有利地用于各种显示装置的自发光器件的有机电致发光器的新型化合物(苯并[9，10]菲衍生物)，和涉及设置有包含上述化合物的有机层的有机电致发光器件。
【背景技术】
[0002]有机电致发光器件(以下，通常称为有机EL器件)为具有比能够实现鲜明显示的液晶器件更高亮度和更高易读性特征的自发光器件，因此，已大力研究。
[0003]在1987年，Eastman Kodak C0.的C.W.Tang等人开发了包含各种材料以分担各种职能的层压结构的器件，并且将使用有机材料的有机EL器件投入实际应用。上述有机EL器件通过层压能够输送电子的荧光体和能够送空穴的芳香族胺化合物的层而构成。使两种电荷都注入荧光体的层中以发光时，上述器件在IOV以下的电压下能够获得高达lOOOcd/m2以上的亮度。
[0004]迄今为止，已进行了很多改进以使有机电致发光器件实用化。例如，已广为人知的具有包括比以往更细分化它们的职能的、在基板上依次配置的阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极的结构的有机EL器件。这种器件实现了高效率和高耐久性。
[0005]为了进一步改进发光效率，已经尝试利用三重态激子并且研究转向利用磷光发光体。
[0006]发光层一般通过用 突光体或磷光发光体掺杂称为基质材料的电荷输送性化合物来制作。如有机EL器件的效率和耐久性等特性极大地受形成器件各层的有机材料的选择的影响。
[0007]有机EL器件中，从两个电极注入的电荷在发光层中再结合以发光。此处，重要的是如何将空穴和电子的两种电荷有效地移交至发光层。例如，可通过提高空穴注入性同时提高阻挡通过阴极注入的电子的电子阻挡性来改进空穴和电子的再结合的几率，除此之外，可通过限制发光层内形成的激子来获得高的发光效率。因此，空穴输送材料起着重要作用，并且期望提供具有高的空穴注入性、大的空穴迁移率、高的电子阻挡性和对电子高的耐久性的空穴输送材料。
[0008]与器件的寿命有关的材料的耐热性和无定形性也是重要的。具有低耐热性的材料由于器件驱动时生成的热导致即使在低温下也进行水解，并且劣化。薄膜状态的具有低无定形性的材料短时间内结晶，导致器件劣化。因此，使用的材料必须具有如高耐热性和良好无定形性等性质。
[0009]作为用于有机EL器件的空穴输送材料，已知N，N’ - 二苯基-N，N’ - 二( α -萘基)联苯胺(以下，简称为NPD)和各种芳香族胺衍生物(例如，参见专利文献I和专利文献2)。
[0010]NPD具有良好的空穴输送能力但是具有低至96°C的作为耐热性指标的玻璃化转变点(Tg)并且在高温条件下由于结晶引起器件特性的降低。专利文献I和2中描述的一些芳香族胺衍生物具有10_3cm2/Vs以上的优良的空穴迁移率但不足的电子阻挡性，使电子的一部分穿过发光层并且未能满足较高发光效率的期待。因此，期望提供具有较高电子阻挡性和薄膜状态下保持稳定的较高耐热性以实现进一步改进的效率的材料。
[0011]作为改进如耐热性和空穴注入性等特性的化合物，专利文献3和4提出由下式表示的具有取代的苯并[9，10]菲结构的芳基胺化合物A和B，
[0012]
【权利要求】
1.一种苯并[9，10]菲衍生物，其由以下通式(I)表示，
2.根据权利要求1所述的苯并[9，10]菲衍生物，其中所述通式⑴中的η为O。
3.根据权利要求1所述的苯并[9，10]菲衍生物，其中所述通式(I)中的二价基团A1为可具有取代基的亚苯基。
4.根据权利要求1所述的苯并[9，10]菲衍生物，其由以下通式(Ia)表示，
5.根据权利要求1所述的苯并[9，10]菲衍生物，其中所述二价基团A1键合至苯并[9，10]菲环的第2位。
6.根据权利要求5所述的苯并[9，10]菲衍生物，其由以下通式(Ib)表示，
7.根据权利要求6所述的苯并[9，10]菲衍生物，其由以下通式(Ib-1)表示，
8.—种有机电致发光器件，其具有一对电极和夹持在所述一对电极之间的至少一层有机层，其中 所述有机层的至少一层含有根据权利要求1所述的苯并[9，10]菲衍生物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中含有所述苯并[9，10]菲衍生物的有机层为空穴输送层。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中含有所述苯并[9，10]菲衍生物的有机层为电子阻挡层。
11.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中含有所述苯并[9，10]菲衍生物的有机层为空穴注入层。
12.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中含有所述苯并[9，10]菲衍生物的有机层为发光层。
【文档编号】H01L51/50GK103889945SQ201280051830
【公开日】2014年6月25日 申请日期:2012年10月12日 优先权日:2011年10月24日
【发明者】横山纪昌, 桦泽直朗, 大熊宽史, 林秀一, 高桥英治 申请人:保土谷化学工业株式会社