一种一锅法合成5‑硝基吲哚啉的方法与流程

文档序号:11611240 阅读:251 来源:国知局

本发明涉及5-硝基吲哚啉合成领域,具体为一种一锅法合成5-硝基吲哚啉的方法。



背景技术:

5-硝基吲哚啉是是制备其他简单5-取代吲哚的重要中间体,也是合成染料和药物的重要原料。其中c-no2键的构建是5-硝基吲哚啉合成中的关键步骤。传统的用于硝化反应的硝化试剂为hno3/h2so4混合酸体系和n2o5。然而,这些反应面临着区域选择性差,反应条件苛刻,和有限的官能团耐受性等问题。

1955年,gall等报道了5-硝基吲哚啉的合成:反应体系为hno3/h2so4混合酸体系,硝酸为硝基的来源。在实现5位的硝基化反应后,通过浓盐酸脱除乙酰基,最后制得目标产物-5-硝基吲哚啉。

其不足表现在:1、使用硝酸作为硝基化试剂,反应条件比较剧烈;2、硝酸的使用仍然使反应面临官能团耐受性差,有限的官能团容忍性等问题;3、硝酸具有很强的腐蚀性和氧化性,它的使用会对工业设备提出更高的要求,增加工业生成的成本;4、反应分为两步进行,过程比较繁琐,增加工业成本。

2000年,shoji等报道

其不足表现在:1、使用硝酸作为硝基化试剂,反应条件比较剧烈;2、硝酸的使用仍然使反应面临官能团耐受性差,有限的官能团容忍性等问题;3、硝酸具有很强的腐蚀性和氧化性,它的使用会对工业设备提出更高的要求,增加工业生成的成本;4、反应分为两步进行,过程比较繁琐,增加工业成本。

因此,提供一种通过选用廉价易得的硝基试剂原料,在提高反应的区域选择性和官能团耐受性的基础上,一锅法合成了目标产物,而代替了之前大量实验报道的多步、繁琐的合成方法,已经是一个值得研究的问题。



技术实现要素:

为了克服上述现有技术中的不足,本发明提供了一种硝基化试剂廉价、安全、稳定;整个合成过程简单高效、操作方便、条件温和,适用与工业大规模生产;同时该反应可以兼容不同的官能团,底物的使用范围广,通过一锅法实现吲哚啉的硝基化反应,大大简化了实验过程的一种一锅法合成5-硝基吲哚啉的方法。

本发明的目的是这样实现的:

一种一锅法合成5-硝基吲哚啉的方法,其特征在于:

将酰基吲哚啉类化合物、硝酸铁、铜盐溶于溶剂中,于60℃反应1小时制得c-5位硝基取代的吲哚啉类化合物,然后加入硝酸铋,一锅制得5-硝基吲哚啉;

该合成方法中的反应方程式为:

其中,r为烷基或芳基,包括甲基,乙基和叔丁基。

积极有益效果:1、合成过程简单高效。本发明通过硝酸铁与硝酸铋的作用,一步直接得到了c-5位硝基取代的吲哚啉类化合物,同时酰基也得到了脱除;2、反应的区域选择性强,合成效率高;3、原料易于制备,并且硝基来源廉价、安全、稳定;4、反应操作简便;5、反应条件温和;6、底物的适用范围广。

具体实施方式

下面结合具体实施例,对本发明做进一步的说明:

实施例1

一种一锅法合成5-硝基吲哚啉的方法,将酰基吲哚啉类化合物、硝酸铁、铜盐溶于溶剂中,于60℃反应1小时制得c-5位硝基取代的吲哚啉类化合物,然后加入硝酸铋,一锅制得5-硝基吲哚啉;

该合成方法中的反应方程式为:

其中,r为烷基,包括甲基,乙基和叔丁基。

实施例2

一种一锅法合成5-硝基吲哚啉的方法,将酰基吲哚啉类化合物、硝酸铁、铜盐溶于溶剂中,于60℃反应1小时制得c-5位硝基取代的吲哚啉类化合物,然后加入硝酸铋,一锅制得5-硝基吲哚啉;

该合成方法中的反应方程式为:

其中,r为芳基。

本发明相对于现有技术来说,具备如下优点1、合成过程简单高效。本发明通过硝酸铁与硝酸铋的作用,一步直接得到了c-5位硝基取代的吲哚啉类化合物,同时酰基也得到了脱除;2、反应的区域选择性强,合成效率高;3、原料易于制备,并且硝基来源廉价、安全、稳定;4、反应操作简便;5、反应条件温和;6、底物的适用范围广。

以上实施例仅用于说明本发明的优选实施方式,但本发明并不限于上述实施方式,在所述领域普通技术人员所具备的知识范围内,本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替代和改进等,其均应涵盖在本发明请求保护的技术方案范围之内。



技术特征:

技术总结
本发明公开了一种一锅法合成5‑硝基吲哚啉的方法,将酰基吲哚啉类化合物、硝酸铁、铜盐溶于溶剂中,于60℃反应1小时制得C‑5位硝基取代的吲哚啉类化合物,然后加入硝酸铋,一锅制得5‑硝基吲哚啉。本发明相对于现有技术来说,具备如下优点1、合成过程简单高效。本发明通过硝酸铁与硝酸铋的作用,一步直接得到了C‑5位硝基取代的吲哚啉类化合物,同时酰基也得到了脱除;2、反应的区域选择性强,合成效率高;3、原料易于制备,并且硝基来源廉价、安全、稳定;4、反应操作简便;5、反应条件温和;6、底物的适用范围广。

技术研发人员:李丹丹;蒋永帅;李鹏辉;孙思佳
受保护的技术使用者:许昌学院
技术研发日:2017.05.23
技术公布日:2017.08.04
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